New Natural Products from Siphoneugena densiflora Berg (Myrtaceae) and their Chemotaxonomic Significance

Siphoneugena Berg (Myrtaceae) é um pequeno gênero eugenióide segregado de Eugenia por Berg. A investigação fitoquímica de Siphoneugena densiflora foi realizada com o objetivo de se descobrir metabólitos secundários que possam ser considerados marcadores quimiotaxonômicos e auxiliar na distinção entre os dois gêneros. Cinco taninos hidrolisáveis inéditos foram isolados do extrato metanólico da casca da raiz e caracterizados como 4-O-α-L2”-Oe seu isômero 4-O-α-L-3”-O-acetilramnopiranosídeo do ácido elágico, siphoneugenina, constituído por uma nova aglicona de estrutura dibenzo-1,4-dioxínica, 4-O-β-D-6”e 4-O-β-D3”,6”-di-O-acetilglucopiranosídeo do ácido 3,4’-di-O-metilelágico, juntamente com o 4-O-αL-4”-O-acetilramnopiranosídeo do ácido elágico, eschweilenol C, sitosterol, daucosterol, ramnose, casuarinina, castalagina e ácidos elágico, gálico e siríngico. Do extrato metanólico das folhas, além dos compostos conhecidos como a quercetina, quercitrina, guiajaverina, reinoutrina, chebulosídeo II, ácidos terminólico, madecássico e asiático, lupeol, αe β-amirina, foi isolado um novo triterpeno pentacíclico nomeado como 2α,3β,6β-triidroxiolean-12-en-28ato de β-D-glucopiranosila. Todas as substâncias foram identificadas através da análise dos dados espectrais e químicos obtidos, além da comparação com dados relatados na literatura.